В планах немецкого командования району Калинина придавалось большое значение: с захватом Калинина предполагалось перерезать коммуникации, соединяющие Москву и Ленинград, выйти в район севернее Москвы и глубокий советский тыл – к Ярославлю и Рыбинску.

30 сентября – 2 октября 1941 г. началась немецкая операция “Тайфун” – операция по овладению Москвой. Уже на шестой день наступления западнее Вязьмы были окружены войска четырех советских армий – 19-й, 20-й, 24-й, 32-й. Войска 22-й, 29-й, 30-й, 31-й армий отступали под натиском сил противника. В обороне наших войск на калининском направлении образовался разрыв шириною до 80 км. В этот разрыв немецкое командование направило 3-ю танковую группу. Сюда же были нацелены и значительные силы 9-й немецкой армии. Всего на калининском направлении действовало до 20 процентов немецких войск, предназначенных для захвата Москвы.

Боевые действия на калининском направлении продолжались с 10 октября 1941 г. по 7 января 1942 г.

Уже 11 октября немецкие войска заняли Зубцов, вечером того же дня – Погорелое Городище, 12 октября – Старицу, 14 октября – Ржев. По приказу Ставки Верховного Главнокомандования 12 октября в Калинине выгрузились части 5-й стрелковой дивизии 30-й армии (генерал-майор В.А.Хоменко), в ночь с 13 на 14 октября автотранспортом в Калинин стали прибывать части 256-й стрелковой дивизии. Сюда же была направлена оперативная группа Северо-Западного фронта под командованием генерал-лейтенанта Н.Ф.Ватутина в составе пяти соединений. Руководство войсками на калининском направлении было возложено на заместителя командующего Западным фронтом генерал-полковника И.С.Конева. Усилиями подошедших частей, а также бойцов истребительных отрядов, сводного батальона курсантов Высшего военно-педагогического института, курсов младших лейтенантов попытка немцев взять город сходу 13 октября не удалась. Но уже к вечеру 14 октября наши части отошли на северные и восточные окраины города. В следующие дни была предпринята попытка освободить Калинин действиями с северо-запада – оперативная группа генерала Ватутина, и с юга – 21-я танковая бригада. 17 и 18 октября продвижение немецких танков в направлении Торжка было остановлено, был освобожден ряд населенных пунктов к северо-западу от Калинина. Действия 21-й танковой бригады были менее успешны: лишь один танк под командованием С.Х.Горобца вошел в город, захваченный фашистами, прошел по улицам и соединился с нашими войсками на восточных окраинах города.

В целях удобства управления войсками калининского направления Ставка 17 октября 1941 г. приняла решение о создании Калининского фронта первоначально в составе 22-й, 29-й, 30-й, а через несколько дней – 31-й армий. Командующим фронтом был назначен генерал-полковник И.С.Конев. В конце октября фронт в районе Калинина стабилизировался.

15 ноября 1941 г. начался новый этап наступления фашистских войск на Москву. Крупная немецкая группировка ударила по ослабленной 30-й армии, и уже к исходу 17 ноября ее войска оказались разделены на три группы: 5-я стрелковая дивизия отошла за Волгу, а немецкие войска вышли к Волжскому водохранилищу. Наступил один из самых трагических и критических моментов обороны Москвы. По решению Ставки 30-я армия была передана в состав Западного фронта, и центр тяжести борьбы переместился в полосу его обороны. Войска Калининского фронта в конце ноября предприняли ряд разрозненных ударов малыми силами на отдельных направлениях, которые не оказали существенной помощи Западному фронту.

В ходе Калининской оборонительной операции были сорваны попытки противника осуществить прорыв между Западным и Северо-Западным фронтами и планы немецкого командования по глубокому охвату Москвы с севера. Было уничтожено до 35 тысяч вражеских солдат и офицеров противника. Общие потери Калининского фронта составили свыше 50 тысяч человек.

Калининская наступательная операция (5.12.1941 г. – 7.01.1942 г.).

После освобождения Калинина войска фронта продолжали преследование противника. 1 января 1942 г. освободили Старицу и к 7 января вышли на подступы к Ржеву и Зубцову, заняв выгодное, охватывающее положение по отношению к главным силам немецкой группы армий “Центр”.

В результате Калининской наступательной операции главным силам 9-й немецкой армии было нанесено серьезное поражение. Освобождение Калинина имело большое значение: была восстановлена прямая связь между западным и северо-западным стратегическими направлениями и обеспечено взаимодействие Калининского, Западного и Северо-Западного фронтов. Потери войск Калининского фронта в операции составили свыше 82-х тысяч человек.

За время двухмесячной фашистской оккупации в городе были разрушены или повреждены практически все каменные здания, 70 фабрик, заводов и мастерских, взорваны мосты, выведены из строя водопровод и канализация, нарушена телефонная и радиосвязь. Общий ущерб народному хозяйству города превысил более 1,5 млрд. руб. От голода, бомбардировок и фашистских бесчинств погибло более 2,5 тысяч мирных жителей.