История сохранила нам точную дату, когда были предприняты первые действия по открытию библиотеки: 30 июля 1832 г. небольшой кружок местной интеллигенции подал городничему заявление о желании открыть библиотеку. В заявлении граждане города (так называли себя осташи) писали: «Движимое добрым намерением, Общество любителей словесности и литературы положило составить собственную общую библиотеку для чтения, в коей бы каждый член оной мог находить верное и неотяготительное средство пользоваться лучшими произведениями авторов, снискавших известность, и в особенности русских, могущих познакомить нас с национальною литературою нашею...».Осташковская гражданская библиотека (таково первоначальное название) - первая публичная библиотека в уездных городах - открылась 2 февраля 1833 года.
Сначала библиотека являлась частной собственностью членов-основателей. Книгами пользовались и “посторонние лица, кто мог уплатить 6 руб. в год или 1 руб. в месяц”. В библиотеку поступали в дар книги от Министерства народного просвещения – более 600 томов, известный славянофил П.В. Киреевский, бывший одно время подписчиком, собрал 170 книг, купец Глазухин пожертвовал 130 томов.
В 1856 году гражданская библиотека перешла в ведение города и стала называться Общественной публичной библиотекой. Библиотека старается делать все возможное, чтобы сделать доступным чтение и выдает подписчикам книги за взносы, ниже определённых в разрядах – за 2 руб. в год. Бесплатно снабжает книгами и журналами находящихся на излечении в земской больнице. В 1871 году в виде опыта вводится бесплатное чтение в праздничные дни в кабинете для чтения. Число подписчиков доходит до 200 человек.
В предвоенные годы начала 20 столетия абонентами библиотеки одновременно являются и хозяева заводов, фабрик, и их приказчики, и рабочие, учителя, дети, всего в 1911 г. – 674 человека. Фонд содержит около 14 тыс. томов, половина из них периодические издания, ежегодно выписывается 40 названий. В фонде есть театральный отдел, организованный местными любителями сцены и насчитывающий 728 томов с 2500 названиями пьес. В 1913 г. издан каталог книг.
В своей истории 20 века библиотека прошла через все трудности и победы, что и вся страна. С 1979 года возглавляет централизованную библиотечную систему, в которую в 2008 г. входит 25 библиотек.
В год своего 175-летия Осташковская библиотека обслуживает 2,8 тыс. читателей, в фонде насчитывается 81,9 тыс. экз. документов. Приоритетной группой пользователей является молодежь, в возрасте с 15 до 24 лет – более 900 человек. Много внимания уделяется читателям – инвалидам по зрению, для них проводятся специальные мероприятия. Она среди первых центральных библиотек, систематически работающих такой группой пользователей, как предприниматели. Для них работает центр правовой и деловой информации, открытый благодаря проекту ОУНБ им. А.М. Горького «Создание региональной сети центров информации для предпринимателей на базе центральных библиотек муниципальных образований Тверской области», финансируемый через областную целевую программу «Поддержка развития малого предпринимательства в Тверской области на 2006-2008 годы».Осташковская ЦБ – победитель первого областного конкурса на творческую индивидуальность в работе с читателями (1990). Сегодня она знаменита встречами с талантливыми людьми, музыкальными вечерами и художественными выставками, школой этикета. Несколько лет библиотека участвует в исследовании Российской национальной библиотеки «Чтение в малых городах России». Для молодёжной аудитории в 2007 г. ЦБ реализованы программы: «Человек читающий», «Великий и могучий», «Выбор сделай сам», цикл мероприятий «Какой талантливый, однако, у нас в Осташкове народ!», совместный с художественным отделением ДШИ творческий проект «Учитель и ученики». Проведён опрос «Что читают известные люди нашего города», по его результатам оформлена выставка. В 2008 г. в рамках программы «Молодёжь в современном мире» объявлена акция «Открой для себя Л. Толстого». На радио в рубрике «Литературные чтения» регулярно выходит передача ЦБ «Перечитывая Л. Толстого». На горожан, не читающих в библиотеке, рассчитаны акции ЦБ «Проживём межсезонье с книгой», «Удиви всех, став читателем», цикл передач на радио «Читайте с нами. Читайте сами».
Для предпринимателей на базе центра правовой и деловой информации в рамках проекта Oxfam организованы семинары-тренинги «Маркетинговая стратегия бизнеса», «Эффективный менеджмент», «Бизнес-планирование», «Начни свой бизнес» и другие. Состоялись «круглые столы» на тему «Развитие туризма на Селигере».
